Antes de que la Iglesia Católica estableciese la fiesta del Día de San Valentín, los romanos celebraban un festival a mediados de Febrero era el Festival de Lupercio.

        En ese día los jóvenes romanos sacaban nombres de muchachas de una lotería. Las mujeres que eran seleccionadas servían ese año de compañeras a los hombres que las había escogido, hasta que se celebraba la próxima lotería. 

        Después que el Cristianismo se apoderó de Roma, la Iglesia Católica intentó reemplazar esta fiesta por algo de más gusto cambió la manera de escoger los nombres, y a partir de entonces tanto los hombres como las mujeres podían escogerlos. Los jóvenes romanos se sintieron un tanto decepcionados al encontrarse en su tarjeta el nombre de algún "santo" o "santa" en vez de la maravillosa compañera que habían anhelado hallar. En lugar de conseguir una compañera por medio de la lotería, lo que les tocaba en suerte era una santa a la que tenían que servir de ejemplo por toda un ano. 

        Los romanos se disgustaron. Echaban de menos a sus compañeras cada mes de Febrero pero a algunos de muchachos romanos se les ocurrió en lugar de esperar que la mujer que admiraban apareciese en su tarjeta, se dedicaron a mandar tarjetas con sus nombres a aquellas mujeres, esta tradición se conserva hasta hoy en día.

        La costumbre de intercambiar regalos y cartas de amor el 14 de febrero nació en Gran Bretaña y en Francia durante la Edad Media, entre la caída del Imperio Romano y a mediados del siglo XV.

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